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有機化学2017.07.11

クリックケミストリー 創薬研究のための新しいツール

創薬研究のための新しいツール クリックケミストリーのための有機合成用試薬

クリックケミストリーは、2001年にスクリプト研究所のシャープレス教授(2001年ノーベル化学賞受賞)が 提唱した比較的簡単な構造を持つパーツ同士を高い反応性・選択制を持つ炭素-ヘテロ原子結合反応によって結びつけることにより、 新たな機能性分子を創出させる可能性を持たせた手法です。
「クリックケミストリー」の名称の由来は、反応が素早く確実な結合を作る様子を、シートベルトがカチッと音を立てて確実にロックされる様子にたとえたものです。

クリックケミストリーの定義としてあげられるのは、

  • 簡単な構造を持つパーツ同士の組み合>わせによる反応
  • 広い適用範囲
  • 高収率
  • 有害な副産物不産出
  • 出発原料が容易に入手可能

1961年にR.ヒュスゲン(R. Huisgen)によって開発されたアジドとアルキンから1,2,3-トリアゾールを合成する1,3-双極子付加環化反応(1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and azides)はクリックケミストリーの代表的な例としてあげることができます。

クリックケミストリー反応で要求される特色の一つに「原料の入手が容易であること」があげられますが、 AMT社はこの目的を達成するためにクリックケミストリー反応用として利用できる様々な官能性アルキンやアジドを有する化合物用意しました。
これらのビルディングブロックの多くは二重機能性を有しており、クリック反応後更に異なる合成手法に移ることを可能にしています。
一般的にはクリック反応後に鈴木カップリング反応を行いますが、その逆も可能です。

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