檜山クロスカップリング反応用試薬 HOMSi™

オーストラリアの有機ケイ素化合物メーカー、Advanced Molecular Technologies Pty Ltd. (AMT)社は、京都大学からのライセンス供与により、京都大学工学研究科材料化学専攻の檜山爲次郎教授、中尾佳亮助教らの研究グループが開発した、ケイ素置換試薬 HOMSi ? ((2-HydroxyMethylphenyl)dimethylSilanes) の販売を開始しました。

有機ケイ素化合物をパラジウムなどの触媒により有機ハロゲン化合物とクロスカップリングする合成方法は、檜山クロスカップリング反応としてよく知られていますが、有機ケイ素化合物の安定性や、フッ素化合物の併用の必要性などに問題がありました。
檜山爲次郎教授、中尾佳亮助教らは、ケイ素上に分子内活性化に供することができる水酸基を有する反応剤を用いることで、従来に比べてきわめて穏和な条件下でクロスカップリング反応を行うことに成功しました。
このケイ素反応剤は反応後回収・再利用が可能で、またケイ素上をすべて有機基で置換しているため、極めて安定で長期保存が可能です。

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• 有機シリコンを利用した代表的な反応(named silicon reaction)

創薬研究のための新しいツール クリックケミストリーのための有機合成用試薬

クリックケミストリーは、２００１年にスクリプト研究所のシャープレス教授（2001年ノーベル化学賞受賞）が提唱した比較的簡単な構造を持つパーツ同士を高い反応性・選択制を持つ炭素-ヘテロ原子結合反応によって結びつけることにより、新たな機能性分子を創出させる可能性を持たせた手法です。1
「クリックケミストリー」の名称の由来は、反応が素早く確実な結合を作る様子を、シートベルトがカチッと音を立てて確実にロックされる様子にたとえたものです。

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